Otranto, chiamata anche 'Porta d'Oriente', si affaccia nello stretto che prende il suo stesso nome, il Canale d'Otranto, situato a sud dell'Adriatico, nel punto più orientale d'Italia.
Antico capoluogo della terra d'Otranto (che comprendeva le attuali province di Lecce, Brindisi e Taranto) conserva ancora oggi l'aspetto caratteristico delle antiche città commerciali che si affacciavano sul Mediterraneo.
La sua storia millenaria è stata sempre caratterizzata dal rapporto con l'oriente, vissuto a volte con terrore per le continue scorribande dei saraceni culminate con il sacco della città del 1480, ma spesso fonte di cultura e progresso.
Malgrado le invasione e le distruzioni subite, Otranto conserva un nucleo storico molto ben definito, suggestivo per l'aspetto meridionale delle sue case dipinte a colori vivaci, e chiuso nella cinta delle fortificazioni che si affacciano sulla sponda meridionale del porto naturale che si affaccia su un mare cristallino, limpido, ricco di dune, anfratti, grotte e insenature.
Da visitare la Cattedrale, gioiello per eccellenza di Otranto, autentico tesoro dal punto di vista architettonico, storico, artistico. Realizzata nel periodo di dominazione normanna, tra il 1080 ed il 1088, la Cattedrale dell'Annunziata con i suoi 54 metri di lunghezza e 25 metri di larghezza è la più grande chiesa di Puglia. Al suo interno custodisce il famoso Mosaico, che riveste più di 600 metri quadri di superficie e l'Ossario dei Martiri di Otranto, cioè i resti degli 800 cittadini otrantini trucidati durante l’assedio turco del 1480 perché si erano rifiutati di convertirsi all’Islam. Lo spettacolo ha un grande impatto per il visitatore e sta a ricordare il sacrificio eroico dei martiri poi fatti beati.
Merita una sosta il Castello Aragonese, eretto dal Re di Napoli Ferdinando d'Aragona tra il 1485 ed il 1498, sui resti di un fortino preesistente di epoca Bizantina. Costruito in seguito all’ all'invasione turca del 1480, si compone di due parti: il Castello Rosso, così chiamato per il caratteristico colore dei suoi mattoni ricavati dalla pietra dell'isola, ed il Forte, adibito ad alloggio delle guarnigioni e costruito successivamente.